Subito dopo il matrimonio Ted annuncia a tutto il gruppo di dover partire per Chicago, tuttavia non parte dopo aver conosciuto la madre alla stazione di Farhampton mentre aspettava il treno per raggiungere la sua nuova città. Nel maggio 2016 tutto il gruppo si riunisce a casa di Ted, Barney chiede come va il lavoro a Marshall, il quale è tornato a lavorare per le multinazionali. La moglie di Ted chiede a Barney e Robin come sia stato il viaggio in Argentina e i due, in difficoltà, annunciano di aver divorziato poiché la storia non funzionava più, tuttavia dicono di stare bene e che tutto questo non cambierà l'equilibrio del gruppo. Lily colpita dalla confessione dei due amici chiede che questo divorzio non sia motivo di rottura per tutta la "gang", ma Barney interviene dicendo che è già tutto cambiato in quanto si vedono raramente, Ted si è trasferito in periferia, e lei e Marshall aspettano il terzo figlio. Lily allora fa promettere a tutto il gruppo di essere sempre presente almeno nelle situazioni più importanti. Nell'ottobre 2016 Marshall e Lily si rendono conto che il loro appartamento è ormai troppo piccolo per ospitare il futuro bambino quindi decidono di trasferirsi e di dare una festa in maschera in terrazza per dire addio allo storico appartamento. Durante la festa Robin si sente a disagio, scende dal terrazzo ed entrando nell'appartamento ormai vuoto incontra Lily, la quale le chiede perché se ne stia andando dato che quello era un momento importante e tutta la gang doveva essere presente. Robin allora dice che ormai tutto è cambiato rispetto a quando erano giovani e che nella gang ormai vede una coppia sposata, il suo ex-marito, e Ted che probabilmente sarebbe stata la persona giusta da sposare. Lily a questo punto chiede se la loro amicizia sia finita, Robin risponde di no, le dà la buonanotte e abbandona l'appartamento.