Tre giorni dopo le nozze di Barney e Robin, Ted e la sua futura moglie escono per il loro primo appuntamento. Ted le racconta di come Gary Blauman, un impiegato della Goliath National Bank nonché vecchia conoscenza della compagnia, si fosse presentato senza alcun preavviso al matrimonio. Dato che la disposizione degli invitati ai vari tavoli è già stata sagacemente predisposta, Robin affida a Marshall il delicato compito di riprogettare i posti a sedere degli ospiti. Indeciso se coinvolgere o estromettere il nuovo arrivato, Marshall si affida alla collaborazione dei propri amici, i quali, ad uno ad uno, ricordano i vari motivi che li hanno spinti a provare simpatia o antipatia nei confronti di Gary (verrà rivelato, in particolare, che fu proprio quest'ultimo la causa della rottura tra James e il proprio marito, Tom). Marshall ricorda di come le proprie nozze si fossero rivelate l'ultima occasione per vedere persone di cui in futuro non avrebbe più sentito parlare: pertanto, decide di aggiungere un posto a tavola per Gary. Il Ted narratore, dunque, partendo dallo spunto di riflessione di Marshall, racconta ai propri figli il futuro di quei personaggi che avrebbe rivisto raramente nel corso della sua vita (tra cui Zoey, Ranjit, James, Carl il barista, Billy Zabka, Patrice, Scooter, il Blitz, Jeanette, Kevin e Sandy Rivers). La conclusione dell'episodio ridà spazio all'appuntamento tra Ted e la sua futura moglie: dopo un romantico bacio, Ted decide di soffermarsi un istante per "ricordare questo momento".