Marshall viene soccorso da un furgoncino guidato dalla futura moglie di Ted, a sua volta diretta a Farhampton per suonare al matrimonio con il resto della band. Dopo aver fatto amicizia, la futura moglie di Ted confida a Marshall di essere sempre più isolata dal resto della band a causa del cantante Darren, abile nel fingersi amico di qualcuno in modo da farsi raccontare i suoi segreti, salvo poi spifferarli alla controparte interessata per compromettere così anche le più solide amicizie. Questi, nel frattempo già arrivato al ricevimento, semina zizzania prima tra Robin e Lily (in quanto rivela a Lily che Robin appoggia la decisione presa da Marshall di essere diventato un giudice), e in seguito tra Barney e Ted (rendendo pubblica la volontà di Ted di trasferirsi a Chigago senza alcun preavviso). Per far pace con Barney, Ted ruberà una bottiglia di Glenn McKenna invecchiato 30 anni che farà cadere poiché spinto da Darren, al quale darà un pugno in faccia. Furioso, Darren lascerà la band e la villa. La futura moglie di Ted, per ringraziare quest'ultimo, chiede al barista di servirgli un bicchiere del miglior whiskey della riserva: un Glenn McKenna invecchiato 35 anni. Alla fine dell'episodio si intuisce che Marshall darà il quinto e ultimo schiaffo della scommessa persa anni prima da Barney che consiste nel dare 5 schiaffi a sorpresa a parte di Marshall alla vittima.