Il protagonista della serie è Jeff Winger (Joel McHale), un affermato avvocato la cui laurea viene invalidata poichéottenuta in modo illegale. Jeff si trova quindi costretto a frequentare uno dei peggiori college del paese, il Greendale Community College in Colorado. Le divertenti vicende riguardano il bizzarro gruppo di studio di Jeff, del quale fa parte anche una giovane ragazza di nome Britta Perry (Gillian Jacobs), della quale si innamora, che tenterà di rimettere ordine nella sua vita. Del gruppo fanno parte anche altri singolari personaggi, come Shirley Bennet (Yvette Nicole Brown), una mamma che decide di frequentare per la prima volta il College dopo il fallimento del suo matrimonio, l'ex quarterback del liceo Troy Barnes e la nerd Annie Edison, segretamente innamorata di quest'ultimo dai tempi del liceo. Assai particolari appaiono anche i professori dell'istituto, tra i quali quello di spagnolo e quello di psicologia risultano i più singolari.

Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.

Questa commedia di successo racconta le manie di impiegati insoddisfatti e del loro goffo capo Michael Scott all'industria cartiera Dunder Mifflin.