L'avventura ha inizio in una fredda e ventosa giornata d'inverno nel Bosco dei Cento Acri, quando Pooh, Pimpi, Tigro e Tappo decidono di andare alla ricerca della stagione che sentono di aver perso. Questo li porta a una avventurosa avventura alla ricerca degli ingredienti più indicati per festeggiare al meglio il Giorno del Ringraziamento e il Natale, e la visita sorpresa di un amico molto speciale.

Pooh, Tigro, Pimpi, Coniglio e altri celebrano il divertimento e l'amicizia nel Bosco dei Cento Acri in queste quattro storie. È il pensiero che conta per il regalo di compleanno di Tigro in "Tutto è bene quel che finisce bene". Christopher Robin impara una lezione sulla responsabilità quando Kanga lo mette a capo di Roo in "Babysitter Blues". In "Party Poohper", Coniglio teso impara a rilassarsi. E in "Piglet's Poohetry", l'immaginazione di Tigro prende il sopravvento.

Ecco il gruppo più improbabile di apprendista hostess che abbia mai spiccato il volo... Le più recenti reclute della Wiedemeyer Academy vengono messe alla prova! Allora allacciatevi le cinture e preparatevi al più divertire, pauroso e turbolento volo della vostra vita. Questo vario assortimento di spostati, pazzi, idioti, prostitute e ninfomani vorrebbero superare il corso... di volata. Ma quali probabilità hanno se durante il loro volo di prova si trovano a che fare con un pilota incompetente, un uomo d'affari imbottito di LSD, un terrorista pasticcione, un aereo fuori controllo... ed una fusoliera squarciata da una bomba?