Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.