Il giovane pittore Alex Carver acquista per lui e sua moglie Ruth un appartamento di due stanze un po’ malmesso nella periferia di New York, a Brooklyn. Oggi, dopo 40 anni, il quartiere è diventato di moda e il loro appartamentino vale una piccola fortuna. Ruth (Diane Keaton), ormai insegnante in pensione e Alex (Morgan Freeman) che ancora dipinge, sono sempre innamorati come il primo giorno. Permettono alla nipote di Ruth, l’agente immobiliare Lily (Cynthia Nixon), di mettere in vendita la loro casa per vedere che cosa se ne può ricavare. Affrontando gli imprevisti e un bizzarro gruppo di aspiranti acquirenti, RUTH e ALEX iniziano a chiedersi se sia il caso di cambiare drasticamente vita.

Uno scapolo indefesso è costretto ad affrontare le sue paure quando subaffitta il suo appartamento ad un'irreistibile biologa. Il suo pesce rosso e il suo migliore amico gli offriranno diversi spunti di riflessione sui problemi di cuore.

Carla e Marco sono poeti maniaco-depressivi la cui arte è alimentata dai loro estremi emotivi. Quando smettono di prendere le medicine, finiscono nello stesso ospedale psichiatrico. L'alchimia tra di loro risveglia le loro emozioni e intensifica la loro mania. Nonostante i tentativi dei medici e dei genitori di separarli, essi perseguono la loro bella ma distruttiva storia d'amore che li fa oscillare da alti maniaci fantastici a bassi depressivi suicidi, fino a quando devono scegliere tra sanità mentale e amore.

Il film vedrà Gordon-Levitt nei panni di un giovane che lavora a New York come bike messenger, la versione a pedali e adrenalinica dei nostri pony express: dopo aver preso in consegna una busta alla Columbia University, il ragazzo si troverà braccato per tutta la città da un poliziotto corrotto.