Un gruppo di studenti super privilegiati di Manhattan la fa sempre franca, ma un'anonima blogger osserva ogni loro mossa. Gli studenti sanno che Serena van der Woodsen, un tempo festaiola impenitente dell’Upper East Side, è tornata in città nel modo in cui sanno tutte le notizie importanti: dal blog onniscente Gossip Girl. Nessuno conosce l'identità di Gossip Girl, ma tutti in questo circolo vizioso esclusivo e complicato si affidano al suo sito e agli SMS per lo scoop dell'ultim'ora.

1984: Carrie Bradshaw è una liceale e aspirante scrittrice che, orfana di madre, vive con il padre e la sorella minore Dorrit. Sognando di andare a vivere New York, fa i conti con la recente scomparsa della madre a causa di cancro, così il padre per risollevarla di morale, le procura un impiego come stagista in uno studio legale di Manhattan. Al liceo, intanto, inizia una relazione sentimentale con Sebastian Kydd, cosa che contribuisce a formare un rapporto molto conflittuale con la ragazza più popolare della scuola, Donna LaDonna. La cerchia degli amici di Carrie si completa poi con la sicura Maggie, la sensibile Jill (detta Mouse) e Walt, ragazzo in conflitto con la sua natura omosessuale che tiene segreta a tutti. A New York infine Carrie conosce Larissa Loughlin, una donna alla moda che diventa una sorta di mentore per la ragazza che inizia così il suo penultimo anno di scuole superiori divisa tra le ordinarie faccende scolastiche e i suoi primi approcci con la Grande Mela.