Portia Nathan (Tina Fey), puritana addetta alle ammissioni all'università di Princeton, è colta di sorpresa quando, in visita di reclutamento in un liceo sperimentale del New Hampshire, incontra l'ex compagno di college John Pressman (Paul Rudd). Poiché Pressman ipotizza che Geremia (Nat Wolff), suo studente molto dotato ma dai metodi poco convenzionali, sia il figlio che lei ha dato in adozione molti anni prima, Portia va incontro a un cambiamento radicale della sua esistenza. Si ritroverà ad occuparsi di Geremia, rischiando di danneggiare la vita che ha sempre creduto di volere, e a vivere un'esilarante storia d'amore che non si sarebbe mai aspettata.

Due fratelli, Mike e Dave Stangle, sono costretti dal padre a trovarsi qualcuno che li accompagni ad un matrimonio di famiglia. Non sanno che le due ragazze trovate online gli daranno filo da torcere.