John, cuoco di rinomata fama, e Deborah, da poco disoccupata, sono una coppia in crisi con due figli. L'arrivo nella borghese, benestante e problematica famiglia della governante Flor, ragazza messicana di notevole presenza, crea ulteriore scompiglio fra i coniugi, i quali si devono districare con lo spagnolo stretto della nuova arrivata, che ha in sua figlia l'interprete delle sue intenzioni.

Kate compra oggetti vintage dalle famiglie di persone morte e le rivende nel suo negozio per appartenenti all'upper class in Manhattan, esercizio che gestisce con il marito Alex. I due hanno una figlia adolescente alla quale la madre vieta l'acquisto di abiti costosi. Perché Kate è fatta così: apprezza le cose di valore ma prova un forte senso di colpa nei confronti dei senzatetto che incontra sul suo cammino. La famiglia ha come vicina di casa una donna anziana e piuttosto irascibile ed è così facile fare conoscenza con le due nipoti che se ne occupano. Una, Rachel, lavora presso uno studio medico specializzato in mammografie mentre l'altra, Mary, è impiegata in un centro di estetica. Per nessuno di loro la vita è facile.

Margaret, studentessa diciassettenne, è convinta di aver giocato un ruolo fondamentale in un incidente che è costato la vita ad una donna. Lacerata dai sensi di colpa inizia a maltrattare se stessa e coloro che le stanno attorno. Così, seppur giovane, è costretta a fare i conti con l'arrivo dell'età adulta.

Brandy Clark è una ragazza talmente ambiziosa, che si propone di avere successo anche nella vita sessuale, oltre che negli studi. Per questo motivo si propone di iniziare il college con una ricca esperienza sessuale alle spalle, e decide di trascorrere l'estate post-diploma dedicandosi alle attività 'extrascolastiche' da lei trascurate durante le superiori.

Tre adolescenti sono costretti a condividere le loro strade in seguito a una serie di contrattempi. Frustrati dai loro genitori, dagli insegnanti e dal consiglio d'istituto, i tre si riproporranno di far sentire le loro voci riportando in vita un vecchio club di discussione per affrontare la situazione e trovare una soluzione per conquistare il mondo.

Anna e Will sono l'incarnazione della definizione di monogamia. Hanno grandi carriere davanti e sono ormai prossimi al matrimonio: le cose per loro non potrebbero essere migliori. Una battuta sulla loro inesistente esperienza sessuale spinge però Anna a voler ampliare i propri orizzonti senza sabotare la sua relazione con Will, chiedendo quello che si definisce un rapporto aperto.

Dopo aver appreso che il fratello Henry è in coma, la giovane Franny cerca di stabilire un contatto con lui attraverso il suo amore per la musica. Lungo la strada, Franny inizia una relazione con il brillante ma solitario cantautore preferito del fratello, un musicista alle prese con il cosiddetto blocco dello scrittore. Insieme a lui, Franny usa gli appunti di Henry per esplorare alcuni dei migliori locali underground di Brooklyn, formando un legame che oltrepassa la musica e dà ispirazione ad entrambi.

Dopo essere rimasto vittima di un infortunio, al sergente TK Poole viene concessa una licenza di un mese per permettergli di recarsi dalla sua fidanzata. Sfortunatamente, un blackout improvviso cancella tutti i voli diretti a New York, e TK accetta un passaggio fino a Pittsburgh da altri due colleghi: Cleever, che è diretto a St. Louis da sua moglie, e Colee, un ingenuo soldato che spera di incontrare la famiglia di un suo compagno morto.

Alla vigilia del lancio di un prodotto che dovrebbe far schizzare in alto le sue quotazioni, il giovane e narcisista imprenditore Jake si ritrova fuori dai giochi a causa di un passo falso. Con la vita allo sbando totale e dopo aver perso la fidanzata, la credibilità e 2 milioni e mezzo di dollari, decide di lasciare Manhattan per andare a vivere nella casa d'infanzia in periferia con l'estraniata sorella incinta Justine, il cognato Danny e il nipote di tre anni Teddy, divenendo il loro babysitter nei giorni feriali.

Il matrimonio di lunga data di una scrittrice viene improvvisamente sconvolto quando lei sente suo marito dare la sua onesta reazione al suo ultimo libro.