Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...

Aaron Green è un impiegato della M&A Records il cui Chief Executive Sergio Roma cerca un evento che faccia rumore nel mondo della musica. Aaron suggerisce che, trattandosi del decimo anniversario di un album che fece scandalo si potrebbe andare a cercarne l'autore e realizzare un concerto. Si tratta di Aldous Snow, rockstar trasgressiva di cui Roma si fida poco ma decide comunque di tentare. Chi dovrà andarlo a prendere a Londra e portarlo prima a New York per un'apparizione tv e poi al Greek Theatre a Los Angeles sarà Aaron. Con pochissimo tempo a disposizione e con un soggetto molto, molto difficile da gestire.