Un padre in lutto è alle prese con il mondo squallido e manipolatore della riscossione dei debiti ad alto rischio mentre lotta per liberarsi delle tragedie del suo passato. Si ritrova a confrontarsi con il suo migliore amico con conseguenze preoccupanti.

Cinque candidati altamente qualificati partecipano a un colloquio per un ambito lavoro presso la Carcharias Corporation, un potente conglomerato le cui pratiche commerciali sono avvolte nel mistero. La notte prima dell'ultima tornata di colloqui, vengono tutti rapiti e drogati. Il giorno dopo, si svegliano intrappolati insieme in una stanza chiusa a chiave senza alcuna speranza di fuga. Ben presto la vera natura della loro situazione viene rivelata quando ricevono una telefonata dal misterioso amministratore delegato di Carcharias, conosciuto solo come il Datore di Lavoro. Egli li informa che stanno per affrontare il colloquio finale, ma non è affatto quello che si aspettavano.

Una premessa necessaria: Greg Mottola, il regista di Superbad, ha effettivamente lavorato nell'estate del 1987 come responsabile di uno stand di giochi all'Adventureland di Pittsburgh. James Brennan, che ha un padre alcolizzato, cerca di guadagnare qualche soldo in attesa di poter andare alla Columbia. James è uscito dal college ancora vergine e il grande Luna Park diventa il luogo della sua crescita in tutti i sensi. È qui infatti che conosce Em Lewin che invece ha cercato quel lavoro solo per stare lontana dal padre che si è risposato con una donna dal carattere impossibile.