La pellicola è ambientata ai giorni nostri in un regno idilliaco dove il volentroso figlio adolescente del re e della regina (la Bella e la Bestia del film Disney) sale al trono. Il suo primo atto pubblico consiste nell'offrire una possibilità per redimersi ai figli di Cruella De Vil (Carlos), Malefica (Mal), la regina cattiva (Evvie) e Jafar (Jay), che sono stati imprigionati su un'isola proibita con altri cattivi, bracci destri, matrigne e sorellastre malvagie. Ai discendenti viene concesso di entrare nel regno e di frequentare la scuola assieme a eroi Disney quali la Fata madrina, la Bella addormentata, Rapunzel e Mulan. Ma gli adolescenti malvagi si trovano di fronte a un dilemma. Devono seguire le orme dei loro genitori e aiutare i cattivi a riconquistare i loro poteri oppure abbracciare la loro parte buona e salvare il regno?

Sotto pressione per divenire una perfetta principessa, Mal decide di ritornare sull'isola degli Sperduti, dove l'arcinemica Uma, la figlia di Ursula, ha preso il suo posto autoproclamandosi regina. Ancora risentita per non essere stata scelta da Ben per andare ad Auradon con i figli degli altri cattivi, Uma forma una banda di pirati di cui fanno parte anche Harry, il figlio di Capitan Uncino, e Gil, il figlio di Gaston, con l'obiettivo di rompere la barriera che separa l'Isola degli Sperduti da Auradon e liberare tutti i cattivi lì imprigionati.

Mal, Evie, Carlos e Jay, i figli adolescenti dei cattivi Disney più famosi, ritornano sull’Isola degli Sperduti per reclutare un nuovo gruppo di discendenti che si uniscano a loro ad Auradon Prep. Quando una violazione della barriera mette a repentaglio la sicurezza di Auradon durante la loro partenza dall'Isola, Mal decide di chiuderla definitivamente per evitare che i nemici Uma e Hades si vendichino sul regno. Nonostante la sua decisione, una misteriosa forza oscura minaccerà la popolazione di Auradon e toccherà a Mal e ai suoi amici salvare tutti nella più epica delle loro battaglie.

Una tempesta di neve colpisce una piccola città del Midwest poco prima di Natale. Un gruppo di giovani prossimi al diploma è così costretto a rivedere le loro amicizie e i loro amori a causa di una pop star bloccata dal tempo, un barile rubato, una squadra di ballerini competitivi, una donna misteriosa e un'epica festa. Arriverà il Natale e niente sarà più come prima.

Il lieto fine continua per la potente coppia di Auradon mentre si preparano a dire "sì" durante un'epica celebrazione con i loro amici e la loro famiglia, ma Ade minaccia di rovinare tutto.

Max, un padre single a cui viene diagnosticata una malattia terminale. Sapendo che gli resta poco tempo da trascorrere in compagnia di sua figlia, l'adolescente Wally, Max decide di dedicarsi completamente a lei. Con la scusa di darle lezioni di guida, l'uomo convince la ragazza ad accompagnarlo in un viaggio dalla California a New Orleans, per una rimpatriata con dei vecchi compagni del college in occasione dei vent'anni trascorsi dalla laurea. In verità, Max sta cercando di fare il pieno di momenti in compagnia di Wally, dandole quel supporto e quell'amore che non potrà donarle in futuro. Inoltre, il viaggio fino a New Orleans è un'occasione per far sì che la figlia incontri e si ricongiunga con la madre, che ha abbandonato la famiglia diverso tempo prima.