La tredicenne Sydney è sulla buona strada per crescere, nonostante gli sforzi di buon cuore del suo padre protettivo, Max. Mentre Sydney cerca di spiegare le sue ali e prendere più decisioni per se stessa, Max fa tutto il possibile per tenerla a freno e mantenerla la sua bambina. Ma così facendo, sua madre, Judy, ricorda le sue buffonate all'età di Sydney, e i parallelismi - illustrati da sequenze comiche di flashback con protagonista un giovane Max - sono sia divertenti che illuminanti.

Bryana Salaz interpreta Kaylie Konrad, una ricca celebrità di 19 anni ossessionata dai selfie che ha ricevuto dal tribunale l’ordine di svolgere servizi sociali: nello specifico, Kaylie condurrà il Club Wilderness in una scuola media situata in una zona a rischio della città. Quando Kaylie è costretta ad uscire dalla sua zona di sicurezza, la giovane dimostrerà ai suoi follower, ai bambini e a sé stessa di essere molto di più del bel visino che la sua mamma-manager ha sempre sfoggiato. Nel corso della serie, Kaylie e i membri del Club Wilderness si uniranno per trovare un terreno comune: sono tutti un po’ persi e ciò che li accomuna è la ricerca di una mappa che li guidi nelle rispettive vite. Ciò che impareranno nel corso della serie è che l’unico modo per arrivare vivi dall’altra parte è col supporto di buoni amici.