Storia di Ip Man, leggendario gran maestro del Kung-Fu che, tra le altre cose, insegnò il Wing Chun anche all'icona Bruce Lee.

Dopo essere sfuggito all'occupazione giapponese della sua città natale Foshan, Ip Man giunge con la famiglia a Hong Kong, governata dal pugno di ferro del governo coloniale inglese. Ip vuole aiutare la famiglia aprendo una scuola di arti marziali per insegnare il suo unico stile Wing Chun, ma un corrotto clan di maestri di arti marziali di Hong Kong, guidato da Hung Chun-nam, gli nega il permesso.

Quando una banda di brutali gangster al servizio di un bieco imprenditore mette in atto i propri violenti piani di conquista della città, il maestro Ip è costretto a prendere una posizione e a combattere in nome del bene collettivo.

Danny Stratton, esperto agente di sicurezza, deve scortare un prezioso dipinto di Van Gogh ma questo viene rubato. Di conseguenza, Danny viene retrocesso a insignificante guardia del corpo e pian piano diventa l'ombra di se stesso. Ha l'opportunità di rimediare al suo fatale errore quando viene incaricato di proteggere un'antica reliquia cinese. Lungo la strada, però, Danny è vittima di un'imboscata e perde sia il prezioso carico sia il suo grande amore.

Dopo la morte di sua moglie, a Ip Man viene diagnosticato un tumore alla testa e al collo; suo figlio Jing vuole diventare lui stesso un maestro di arti marziali, ma l'uomo vuole che frequenti invece l'università, e intuendo che la sua fine si sta avvicinando rapidamente, si reca a San Francisco per farlo iscrivere