John Callahan ha una grande bramosia di vivere, un talento per le battute colorite e un grosso problema di alcolismo. In una notte in cui sia lui sia il suo compagno di bevute sono in auto subiscono un grave incidente che lo costringe su una sedia a rotelle e gli consente di scrivere solo unendo entrambe le mani. L'ultima cosa a cui pensa è smettere di bere ma quando, seppur recalcitrante, entra in un gruppo di recupero per alcolisti, scopre di avere un dono nel disegnare vignette capaci di provocare sia risate sia reazioni sdegnate.

Scott (Pete Davidson) è un ragazzo che ha perso il padre quando aveva solo 7 anni durante l'attentato dell'11 settembre. La perdita del genitore ha causato al giovane un vero shock e ora che ha più di vent'anni si comporta ancora come un adolescente. Trascorre le sue giornate in giro insieme ai suoi amici, a fumare erba e a fare il cascamorto con la sua amica d'infanzia (Bel Powley); al contrario di sua sorella minore (Maude Apatow), che sta per iniziare il college. Quando sua madre (Marisa Tomei) inizia a frequentare un altro uomo, un vigile del fuoco (Bill Burr), nell'eterno bambino Scott scatta qualcosa e improvvisamente si ritrova costretto a fare i conti con quel dolore e quel lutto che non ha mai voluto affrontare, ma che ha represso sempre più dentro di sé. Forse è arrivato il momento per Scott di iniziare una nuova fase della sua vita e finalmente diventare adulto...