Olly, uno sfortunato autore che è stato colpito dal blocco dello scrittore ed è costretto a svolgere un lavoro di ripiego per guadagnarsi da vivere. James, un vecchio compagno di università, gli chiede di fargli da testimone di nozze. Alla festa organizzata per il fidanzamento ufficiale, Olly si innamora a prima vista di una splendida donna (Amy Smart) che disgraziatamente si rivela essere la promessa sposa. Il giovane cerca di resistere ai propri impulsi e di agire in modo corretto, facendo tutto quel che può per impedire al suo folle coinquilino (Seth Green), un vecchio rivale dello sposo, di sabotare il matrimonio. Ad un certo punto, però, scopre che James non merita l'amore della donna e forse potrebbe trasformarsi da testimone in sposo.