L'avvocato Alan Shore, inizia a lavorare in un potente studio legale che si occupa di cause civili. Con l'aiuto di Denny Crane, Shore si impone rapidamente, vincendo cause che altri non accetterebbero, spesso con metodi non del tutto onesti. In questo modo sviluppa una rivalità con il collega Brad Chase, che è stato assegnato all'ufficio per tenere d'occhio l'eccentrico Crane. Inizialmente intitolata Fleet Street, in riferimento alla strada di Boston in cui hanno sede gli uffici dello studio legale Crane, Poole & Schmidt, Boston Legal è uno spin-off di The Practice, altra serie a sfondo legale creata da David E. Kelley.