Ambientato nella Londra contemporanea, il film racconta una storia nella quale si intrecciano un numero spettacolare di storie d'amore, alcune romantiche, alcune pazze, alcune stupide ma tutte divertenti nel loro modo di essere.

A 34 anni suonati, Nancy si ritrova ad essere una single, disillusa, cinica e soprattutto stanca della solita routine degli appuntamenti. Ha deciso: ha chiuso. Basta con quel circo che ormai conosce troppo bene. Per un caso fortuito, un brillante quarantenne dalla parlantina svelta, Jack (Simon Pegg), è convinto che lei sia il suo 'blind date'. In effetti, combacia tutto: il luogo, l'orario, e quel dettaglio per riconoscersi. Senza troppo pensare, Nancy coglie l'occasione, e finge di essere l'altra, dando vita ad un insolito appuntamento al buio, dove la persona sbagliata potrebbe diventare quella giusta. Jack non si accorge di nulla, e complice l'alcol, Londra e un'intesa immediata, si fa trascinare da una notte che scivola veloce, quel genere di serata in cui gli eventi s'incastrano come matrioske. Attenzione perché colpi di scena minacciano l'orizzonte. Incontri, scontri, vecchi amanti ed ex mogli trasformano una serata romantica in un'insolita giravolta di eventi elettrizzanti.

Lo scrittore spiantato William non riesce a pubblicare il manoscritto a cui sta lavorando, la banca rifiuta di fargli ancora credito e la fidanzata, stanca dell'ennesimo insuccesso, rompe con lui. William non sa reagire di fronte agli sgambetti dell'esistenza e in un momento di disperazione decide di togliersi la vita. Dopo alcuni tentativi falliti (neanche questo gli riesce al primo colpo) incontra sul ciglio di un ponte un killer di nome Leslie, a pesca di clienti nel luogo frequentato da aspiranti suicidi. Assunto da William con regolare contratto, Leslie assicura al ragazzo una fine rapida e indolore entro sette giorni dalla stipulazione, pena la restituzione dell'intero compenso, ma neanche ventiquattr'ore dopo, la fidanzata chiede di tornare con lui e la casa editrice rivaluta la pubblicazione del romanzo. Fuggire e nascondersi per sette giorni è l'unica chance che ha William per vivere per sempre felice e rimborsato.

Atti, un adolescente dell'antica Roma, è costretto ad arruolarsi nell'esercito romano quando uno dei suoi piani viene scoperto dall'imperatore Nerone. Mandato nella "miserabile, fredda e umida" Bretagna, finisce catturato da Orla, una giovane celtica che deve dimostrare il suo valore come guerriera. Divenendone amico, finirà per ritrovarsela contro quando Nerone userà l'esercito per sedare la ribellione guidata da Boudicca, la regina degli Iceni.