A Manhattan, negli ambienti bazzicati da teenager ricchi e viziati, un giovane spacciatore (Chace Crawford) si accorge di come la sua esistenza, vissuta costantemente sul filo del rasoio, si stia sgretolando inesorabilmente, all'indomani della morte di suo cugino, del cui assassinio è stato accusato il suo migliore amico.

Lily, matricola della Seven Oaks University, entra a far parte di un gruppo di studentesse individualiste e nostalgiche. Heather, Violet e Rose prestano volontariato nel Centro di Prevenzione Suicidi del campus convinte che della musica genuina, vestiti alla moda e una buona toilette possano contribuire a sedare gli impulsi autodistruttivi causati dal fallimento di una relazione sentimentale. Nonostante il loro parlare forbito e l'abbondante uso di costosi profumi, anche le tre ragazze verranno colpite dalla freccia di Cupido e saranno costrette a venire a patti coi propri sentimenti.

James (James Franco), un talentuoso attore di successo, ha lasciato la carriera in giovane età per ritirarsi in pensione a causa di uno squilibrio mentale che lo priva della lucidità. Ritiratosi a vivere in una casa in una piccola località balneare, condivide i suoi spazi con la sorella Patricia (Fallon Goodson), con cui i rapporti sono sempre in bilico a causa di vecchie tensioni che con il tempo si sono aggravate, e con l'amica Catherine (Catherine Keener), la sua migliore amica in lotta con la propria identità sessuale.

Nel 1984, Lolita Shante Gooden era solo una tra i tanti ragazzini quattordicenni che vivevano nei sobborghi di New York. In quegli anni scrisse il testo della canzone conosciuta come "La vendetta di Roxanne", una risposta rap al popolare singolo "Roxanne, Roxanne". Con questa canzone, Lolita ha suscitato una delle prime e più significative rivoluzioni nella storia dell'hip-hop, che le garantì il dominio delle battaglie MC tanto da farla diventare famosa a livello mondiale. Con la fama salda nelle sue mani, Roxanne Shante rimaneva pur sempre un'adolescente con il peso del mondo sulle spalle, costretta a spacciare per sostenere la sua famiglia e difendersi dai pericoli della vita.