Attraverso una serie di incomprensioni, Alvin, Simon e Theodore cominciano a credere che Dave è partito alla volta di New York City per chiedere la mano alla fidanzata…lasciandoli a casa. Hanno solo tre giorni quindi per fermarlo e bloccare la proposta, così da non perdere Dave ed evitare l’acquisizione di un terribile fratellastro.

Ottobre 1988, nella cittadina di Derry. Il piccolo Georgie esce di casa nella pioggia per far navigare la barchetta di carta preparatagli dal fratello maggiore Billy, costretto a casa dall'influenza. La barchetta scorre per i rivoli lungo i marciapiedi, ma finisce in uno scolo che conduce alla rete fognaria. Georgie, contrariato, si china a guardare nella feritoia e incontra lo sguardo del bizzarro clown che abita nelle fogne, Pennywise. Per quanto strano sia trovare un clown in quel luogo, Georgie si intrattiene con lui sin quando il clown non lo addenta e lo cattura portandolo giù con sé. Giugno 1989. A Derry vige il coprifuoco a causa delle numerose sparizioni di persone, soprattutto bambini.

I ragazzini del Loser Club hanno sconfitto ma non eliminato il malefico Pennywise, entità che si manifesta ogni 27 anni nella cittadina di Derry con le fattezze di clown e rapisce e uccide bambini. Sono dunque destinati a un nuovo confronto con lui 27 anni dopo e si passa così dal 1989 al 2016. I protagonisti sono cresciuti, ma quasi tutti loro hanno lasciato la cittadina e hanno dimenticato l'orrore in cui si erano imbattuti e persino molti dettagli della loro amicizia. Solo Mike è rimasto e solo lui ricorda e può prepararli a una nuova e definitiva battaglia.

Durante uno dei loro giri di raccolta di roba scartata da altri, Sonny e l'amichetto Sam incrociano la strada di Slappy, un malvagio pupazzo parlante. Desideroso di avere una famiglia tutta sua, Slappy metterà in atto un diabolico piano sfruttando le possibilità offerte dalla festa di Halloween.

La storia della vita di Jackie Robinson e della sua carriera sportiva con i Brooklyn Dodgers, sotto la guida del dirigente del team Branch Rickey.

Dopo un coma durato vent’anni per un'acrobazia da cheerleader finita male, una trentasettenne si risveglia decisa a realizzare un sogno: diventare reginetta del ballo.