Amici sul lavoro, amici nella vita. Ronny e Nick sono un team: la mente e il braccio, il genio dei motori e quello del marketing, uno inventa l'altro promuove e insieme stanno mettendo a punto un motore dall'anima ecologica e il suono rombante che forse gli frutterà un contratto con la Dodge. Tutti sono sotto stress e non aiuta il fatto che Ronny scopra la moglie di Nick baciarsi con uno sconosciuto. Da qui il dilemma: dirlo all'amico e rischiare di rovinare il lavoro o mentirgli per il suo (e proprio) bene? Nel tentativo di non scegliere nessuna opzione e rimettere a posto la situazione Ronny si intrometterà nelle relazioni di amici e parenti creando una perturbazione nell'equilibrio di menzogne e tradimenti che portava avanti le loro vite, forse con soddisfazione.

Su un volo di ritorno verso Chicago per partecipare a un matrimonio, gli amici di infanzia Josh e Molly decidono di fingersi fidanzati per rendere felice il moribondo padre di lui. Le cose però sfuggono loro rapidamente di mano e una serie di eventi li induce a pianificare un finto matrimonio. Quando cominciano a provare veri sentimenti l'uno nei confronti dell'altra, Josh e Molly devono prendere alcune importanti decisioni per il bene del loro futuro.

Quando Samantha Abbott inizia il suo ultimo semestre come insegnante si scienze in un liceo di Chicago ha una notizia decisamente inattesa: è incinta. Subito dopo scoprirà che anche una delle sue alunne preferite, Jasmine, è nella stessa situazione. "Unexpetcted" segue le due donne alle prese con un’amicizia spiacevole.

Genie pianifica per lavoro feste a sorprese ma per quanto riguarda lei odia le sorprese. Steven, il suo socio, la chiama per ogni cosa mentre Danny sarebbe il compagno perfetto per lei se solo non lo considerasse solo un amico. Un giorno, nella vita di Genie fa il suo ingresso Jeff, che rappresenta tutto ciò che ha sempre cercato di evitare. Nel frattempo, la sua agenzia viene assunta da un anonimo produttore hollywoodiano che vuole convincere la sua fidanzata a sposarlo...

Un gruppo di neodiplomati trascorre insieme l'ultima estate prima che ciascuno di loro parta per il college. Mentre si confrontano con l'amore, perduto o appena trovato che sia, i giovani formano amicizie in circostanze inaspettate e prendono maggiore consapevolezza delle loro relazioni con i genitori. Mentre si approssimeranno all'inizio dell'età adulta, inizieranno a capire di più su chi saranno e cosa faranno delle loro vite.