Greg Heffley è un ragazzino gracile e ambizioso, con una fervida immaginazione e grandi piani per diventare ricco e famoso, ma prima di tutto deve sopravvivere alla scuola media. A peggiorare le cose, l’adorabile migliore amico di Greg, Rowley, sembra affrontare la vita e riuscire in tutto con estrema facilità! Mentre i dettagli dei suoi esilaranti - e spesso disastrosi - tentativi di sentirsi adeguato riempiono le pagine del suo diario, Greg impara ad apprezzare i veri amici e la soddisfazione che deriva dal lottare per ciò che è giusto.

Le avventure di Greg Heffley proseguono. Egli è sempre uno studente incline ai disastri ma, come se non bastasse, ha un rapporto complicato con il fratello maggiore Rodrick. Anch’egli studente liceale, è un simpatico sbruffone dai capelli a spillo, pigro e indisciplinato, che preferisce suonare anziché applicarsi sui libri. Rodrick, infatti, fa parte di una rock band, i Löded Diper. Il suo passatempo preferito, comunque, resta tormentare il povero Greg, che del resto non riesce mai...

In un mondo in cui i mostri sono addomesticati e il wrestling di mostri è uno sport popolare, Winnie cerca di seguire le orme di suo padre come manager trasformando un mostro inesperto in un contendente.

Quest'anno le vacanze invernali si stanno rivelando particolarmente stressanti per Greg Heffley. Dopo aver accidentalmente danneggiato uno spazzaneve mentre faceva un pupazzo di neve con il suo migliore amico Rowley Jefferson, Greg teme di non ricevere la nuova console per videogiochi che desidera tanto per Natale. Per peggiorare le cose, rimane bloccato dalla neve con la sua famiglia, tra cui il burbero fratello maggiore Rodrick e il fastidioso fratello minore Manny.