Anna è una ragazzina di undici anni che ha bisogno di attenzione e affetto. Ha vissuto gran parte della sua esistenza in un orfanotrofio e in case di sconosciuti quando le viene offerta la possibilità di andare a vivere in casa di Matthew e di sua sorella Marilla. Pronta a cominciare la nuova vita con entusiasmo e senso di responsabilità, Anna stringe presto amicizia con la coetanea Diana e sogna di diventare un giorno insegnante.

Bruno e Boots sono i più grandi combinaguai alla Macdonald Hall. Quando però vengono presi, la loro punizione è terribile: dormitori separati!

Per impedire che l'amico Boots venga trasferito nella scuola rivale che ha impianti sportivi migliori, Bruno si batte per far costruire una piscina alla Macdonald Hall.

Gli studenti non ne possono più di strani regolamenti sull'abbigliamento e di assurde punizioni e decidono di affrontare due strani personaggi dai modi autoritari.

Anna Shirley compie tredici anni e si ritrova ad affrontare una serie di nuove pietre miliari della sua vita: i primi segni del sonnambulismo, le disavventure culinarie e il cambiamento delle relazioni con l'amata amica Diana e il rivale scolastico Gilbert Blythe. Superando le difficoltà, capirà di dover trovare un equilibrio tra il suo spirito libero ed inquisitorio e il divenire una giovane donna onesta e sensibile.

Anna si dirige a Charlottetown per frequentare le lezioni accelerate mentre continua a lavorare per il suo sogno di diventare insegnante di scuola. Mentre è lì, è costretta ad adattarsi rapidamente al suo nuovo ambiente e ai suoi compagni di classe mentre si fa strada attraverso la sua prima esperienza scolastica al di fuori della sua amata Green Gables. Anna si trova di fronte a scelte scoraggianti per il suo futuro, le agitazioni del romanticismo e la tragedia diversamente da qualsiasi cosa abbia mai conosciuto. Nel frattempo, Matthew e Marilla Cuthbert si confrontano con l'avanzare dell'età mentre affrontano sfide finanziarie e malattie striscianti.