Boston, quartiere di Charlestown. La carriera sportiva di Doug si interrompe presto. Amicizie sbagliate e l'eredità di un padre criminale impongono al giovane la strada della malavita. A capo di una banda di ladri, deruba i caveau delle banche più prestigiose della città. Tutto va liscio fino a quando, durante una rapina, il suo vecchio amico Jem decide di prendere in ostaggio, per poco tempo, Claire, la direttrice dell'istituto. Dopo la liberazione della ragazza, Doug la insegue per capire le sue abitudini. Appuntamenti fintamente casuali e incontri fugaci creeranno le fondamenta di un'imprevedibile storia d'amore. Almeno fino a quando le bugie non verranno svelate.

Destiny, un'orfana afroamericana che è stata adottata da una famiglia del Midwest degli Stati Uniti, è aiutata dalla madre Jill (Alicia Silverstone) a mettere in atto lo straordinario e innato talento che ha nel creare statue di burro. Per seguire i suoi sogni, Destiny decide di iscriversi a un concorso locale per scultori di burro ma deve vedersela con Laura Pickler (Jennifer Garner), un'ambiziosa e ostile scultrice del luogo, intenzionata a mettere le mani sul titolo di campionessa della disciplina.

Jenna Rink è una ragazzina insoddisfatta della propria vita. Infatti è sfruttata dalle ragazze del "sestetto", di cui vorrebbe fare parte, e ha una cotta non corrisposta per Chris Grandy, il ragazzo più carino della scuola. Alla festa per i suoi 13 anni, delusa, si chiude nello sgabuzzino e desidera di avere 30 anni. Grazie alla polvere magica che il suo migliore amico Matt, segretamente innamorato di lei, ha sparso sulla casa delle bambole che le ha regalato, Jenna si ritrova improvvisamente all'età di 30 anni.Allo sconvolgimento seguito al fatto di ritrovarsi nel corpo di una trentenne, in un mondo profondamente cambiato, farà seguito la consapevolezza di aver realizzato tutti i suoi sogni di ragazzina. Ma con gli occhi e la testa da tredicenne Jenna si accorgerà di aver raggiunto tutti quegli obiettivi lasciando dietro di sé troppe cose, in quei 17 anni che è come se non avesse vissuto. Così cerca di recuperare il rapporto con i genitori e soprattutto con Matt.

Nella giornata di S. Valentino si incrociano diverse storie, tutte flebilmente unite tra loro. C’è l’italoamericano colmo di gioia per aver chiesto di sposarlo alla sua ragazza che di lavoro consegna fiori, c’è la press agent stressata e sempre sola, il reporter sportivo d’assalto relegato a fare costume, la donna soldato in licenza dal fronte, la maestra elementare che sembra aver finalmente trovato l’uomo giusto, il bambino di lei innamorato e il donnaiolo incallito.