Il mondo di Kelsey Wilson, una wedding planner, è sconvolto dall'arrivo dell'affascinante investigatore privato Connor McClane, che ha il compito di rovinare uno dei suoi incarichi più importanti: l'esclusivo matrimonio della cugina.

Georgia Jackson spera di organizzare uno spettacolo natalizio con i suoi studenti, ma si ritrova sotto i riflettori quando in cambio di un nuovo centro comunitario accetta di fingere di essere la fidanzata di Chase Knightly, il famoso figlio di un miliardario.

Andy e Mark vengono mandati a trascorrere l'estate da un loro zio su un'isola poco abitata. I giovani fratelli apprendono presto che l'isola apparteneva alla loro famiglia e che il loro eccentrico nonno, prima di morire, vi ha nascosto una vasta fortuna che potrebbe essere trovata attraverso una caccia al tesoro progettata da lui stesso. I due ragazzi devono riuscire ad arrivare al tesoro prima di John Broman, un imprenditore edilizio che da anni sta acquistando tutti i terreni della zona. Mentre l'avventura si svolge, i ragazzi imparano che i vincoli della famiglia sono la ricchezza più preziosa ...

Con il figlio più piccolo pronto a partire per il college in autunno, i coniugi Ben e Maura si preparano ad avere la loro casa vuota. Un cambiamento ancora più grande per loro arriva quando poi Maura per lavoro è costretta a sposarsi a Minneapolis. Quando il lavoro da temporaneo potrebbe diventare fisso, la coppia è chiamata a decidere cosa fare del loro matrimonio oramai in crisi. Con il sostegno dei figli Adam e Lacey, Ben e Maura dovranno seguire i loro cuori e fare la scelta giusta per vivere felici come un tempo.

Il matrimonio di Zane, un cantante country, e della fidanzata Jeannette viene rimandato a causa dell'ultima tappa del suo tour, che per contratto deve obbligatoriamente rispettare. Salvando una fan, Zane diviene protagonista di un video virale che lo trasforma nella superstar che ha sempre voluto essere. Jeannette è felice del successo ma comincia a temere che possa intaccare le future nozze, non ancora fissate.