Mal, Evie, Carlos e Jay, i figli adolescenti dei cattivi Disney più famosi, ritornano sull’Isola degli Sperduti per reclutare un nuovo gruppo di discendenti che si uniscano a loro ad Auradon Prep. Quando una violazione della barriera mette a repentaglio la sicurezza di Auradon durante la loro partenza dall'Isola, Mal decide di chiuderla definitivamente per evitare che i nemici Uma e Hades si vendichino sul regno. Nonostante la sua decisione, una misteriosa forza oscura minaccerà la popolazione di Auradon e toccherà a Mal e ai suoi amici salvare tutti nella più epica delle loro battaglie.

Kat Decker è una giovane con il sogno di sfondare nella musica che vive in una crudele famiglia adottiva. Grazie a un suo stagionale ingaggio come elfo canterino a una fiera di Natale, Kat ha modo di conoscere un affascinante giovane di nome Nick e di innamorarsene. Invitata da lui a una prestigiosa serata, si vedrà costretta a fare i conti con la sua gelosa famiglia, che cercherà di ostacolarla in ogni modo.

Sotto pressione per divenire una perfetta principessa, Mal decide di ritornare sull'isola degli Sperduti, dove l'arcinemica Uma, la figlia di Ursula, ha preso il suo posto autoproclamandosi regina. Ancora risentita per non essere stata scelta da Ben per andare ad Auradon con i figli degli altri cattivi, Uma forma una banda di pirati di cui fanno parte anche Harry, il figlio di Capitan Uncino, e Gil, il figlio di Gaston, con l'obiettivo di rompere la barriera che separa l'Isola degli Sperduti da Auradon e liberare tutti i cattivi lì imprigionati.

Madison, popolare sui social, è sola in Thailandia in attesa del suo fidanzato. Decide quindi di seguire una ragazza appena conosciuta per visitare l'isola, ma non sarà una buona idea.