La caritatevole Sarah Fitzpatrick ha un incidente mortale poco prima di Natale e si ritrova nella sala d'attesa del Paradiso. Sicura di entrare, è sconvolta dallo scoprire che il suo nome non è nella lista di coloro che hanno accesso. Tuttavia, le viene concessa la possibilità di ritornare sulla Terra come angelo in prova. Ha però solo 12 giorni di tempo per aiutare un'anima bisognosa e guadagnarsi il posto in Paradiso.

Sei amici, amanti del basket: Zeke, il tombeur de femmes, Michael, il cocco di mamma, Dominic, il sognatore, Jeremy, lo scapolo, Cedric, il divorziato e Bennet, il felicemente sposato. Quattro di loro, dovranno fare i conti con le rispettive compagne che stanno seguendo i preziosi consigli riportati in un volume dal titolo, "Act Like a Lady and Think Like a Man". Decisi a non lasciarsi raggirare, leggeranno il libro, che consiglia le donne a pensare come gli uomini...

Le diverse coppie già protagoniste di Think Like a Man (2012) tornano insieme per il matrimonio a Las Vegas di Candace e Michael. I piani degli amici per un weekend romantico vanno però a monte quando tra varie disavventure si ritrovano in situazioni che minacciano lo svolgersi del grande evento.

Durante uno dei loro giri di raccolta di roba scartata da altri, Sonny e l'amichetto Sam incrociano la strada di Slappy, un malvagio pupazzo parlante. Desideroso di avere una famiglia tutta sua, Slappy metterà in atto un diabolico piano sfruttando le possibilità offerte dalla festa di Halloween.

Cinque differenti cortometraggi hanno per protagonista cinque donne alle prese con la malattia mentale. In "Lucy", la protagonista è una studentessa di legge che, ricoverata in istituto per vincere la sua schizofrenia, trova nuovi aiuti per cominciare a sperare in un promettente futuro. In "Grace", una ragazza adolescente deve fare i conti con la personalità bipolare della madre. In "Allison", Lucy rientra a casa dalla famiglia causando non pochi problemi alla sorella Allison. In "Eddie", la moglie di un comico deve comprendere quanto per il marito sia stato difficile e triste ritirarsi dalle scene. In "Maggie", una veterana di guerra rientra a casa dal figlio e dal padre, fronteggiando l'insorgenza del disturbo da stress post traumatico.