Dopo essere sfuggito all'occupazione giapponese della sua città natale Foshan, Ip Man giunge con la famiglia a Hong Kong, governata dal pugno di ferro del governo coloniale inglese. Ip vuole aiutare la famiglia aprendo una scuola di arti marziali per insegnare il suo unico stile Wing Chun, ma un corrotto clan di maestri di arti marziali di Hong Kong, guidato da Hung Chun-nam, gli nega il permesso.

Dopo essere stato sconfitto dal maestro Ip Man, Cheung Tin Chi cerca di rifarsi una vita e insieme a suo figlio va ad Hong Kong, dove trova impiego come cameriere. Ma l'uomo sarà presto trascinato nuovamente nei guai dai membri della triade.