Le luci di Natale scintillano rosse e verdi, ma Charlie Brown è di umore nero per una depressione da feste natalizie. Per ritrovare lo spirito della gioia, accoglie il consiglio di Lucy e si impegna a dirigere la recita di Natale in cui sono impegnati i suoi amici. Ma cosa sarebbe una recita senza l'albero? Charlie compera un piccolo abetino mal ridotto, così debole da non riuscire a sopportare neppure una pallina di Natale. Tutti si prendono gioco di Charlie Brown, finché non si rendono conto che egli ha saputo cogliere il vero spirito del Natale, cercandolo lontano dal consumismo sfrenato delle feste.

I costumi, le caramelle e questo speciale non possono mancare ad Halloween. Unisciti alla banda dei Peanuts per un’avventura senza tempo. Charlie Brown prepara la festa, Snoopy sfida il Barone Rosso e Linus aspetta un miracolo nell’orto delle zucche.

Dopo che la squadra di Charlie Brown ha perso la prima partita della stagione (123-0), la sua squadra si tira giù i berretti con disgusto e si ritira. Frustrato e depresso, Charlie Brown vaga senza meta finché Linus non lo incontra con una buona notizia: il signor Hennessey, operatore di un negozio di ferramenta locale, si offre di sponsorizzare la squadra di Charlie Brown, metterli in una lega organizzata e persino comprare loro nuove divise. L'eccitazione ha la meglio su Charlie Brown e con entusiasmo comunica alla squadra la buona notizia. Lucy è preoccupata, ma afferma che se Charlie Brown può davvero ottenere le divise della squadra, gli daranno un'altra possibilità e torneranno nella squadra........

Quando Snoopy deve essere rimandato all'allevamento da cui proviene per un corso di addestramento all'obbedienza, il bracchetto riesce invece a scappare e a nascondersi a casa di Piperita Patty, dove però combinerà solo altri disastri.

La scuola è finita per l'estate e Charlie Brown, Linus, Schroeder e Pig Pen stanno progettando di trascorrerla leggendo ogni fumetto, guardando la televisione, praticando il gioco della palla e la musica classica e avendo pensieri puliti. Tuttavia, Lucy dice loro che li ha iscritti al campo. Le ragazze sono ansiose di andare, ma i ragazzi odiano l'idea. (Linus aggiunge che è come scoprire che è stato arruolato.) I ragazzi si spingono a vicenda per salire sull'autobus, mentre le ragazze si mettono in fila in ordine. Al campo, Charlie Brown viene scelto come capitano del campo dei ragazzi. I ragazzi e le ragazze hanno una gara di nuoto che le ragazze vincono facilmente. Poi hanno una partita di softball, che i ragazzi perdono con un solo punto. Altre competizioni sono altrettanto asimmetriche. Successivamente, i ragazzi si siedono intorno al fuoco e riflettono su quanto siano infelici. In una scena, i colori delle magliette di Schroder e Linus sono confusi durante questa scena.

Dopo l'ennesima sconfitta a baseball, il timido Charlie Brown decide di iscriversi alla gara scolastica delle parole difficili che, inaspettatamente, vince. Ammesso alle finali nazionali, non riuscirà a bissare il successo.

Con la fine dell'anno scolastico, Charlie Brown sta cercando di trovare il coraggio per incontrare la ragazza dei suoi sogni, che conosce solo come "La piccola ragazza dai capelli rossi". Tuttavia, è troppo nervoso per incontrarla in anticipo e tutti i suoi tentativi di impressionarla a scuola falliscono disastrosamente. I suoi amici, Linus e Peppermint Patty, cercano di aiutarli, ma aggravano solo la situazione, mentre Charlie Brown cerca disperatamente di trovare una soluzione a questo romantico enigma.