Nel dopoguerra, a Hong Kong, il grande maestro di Wing Chun Ip Man è ormai restio ad entrare in azione ma, per difendere l'onore dal potere della Triade, non ha scelta: deve combattere per l'ultima volta e la sfida finale si svolgerà, durante un tifone, dentro le mura proibite di Kowloon City.

1941: sin dall’occupazione giapponese, la Cina è terreno di una guerra di intelligence tra gli Alleati e le potenze dell’Asse. La celebre attrice Jean Yu ritorna a Shanghai, apparentemente per recitare in Saturday Fiction, diretta dal suo ex amante. Ma qual è il suo vero scopo? Liberare l’ex marito? Carpire informazioni segrete per le forze alleate? Lavorare per il padre adottivo? O fuggire dalla guerra con il suo amato? Nel momento in cui intraprende la sua missione e diventa sempre più difficile distinguere gli amici dagli agenti sotto copertura, mentre tutto sembra sfuggire al controllo, Jean Yu inizia a chiedersi se rivelare ciò che ha scoperto sull’imminente attacco di Pearl Harbor.