Jane è una ragazza romantica e generosa, anche troppo a volte, follemente innamorata del suo capo e dei matrimoni. La sua passione per le cerimonie nuziali è talmente forte che finora ha partecipato a ben 27 matrimoni in 'veste' di damigella e tiene custoditi nell'armadio tutti i bellissimi abiti indossati di volta in volta. Questo in attesa del giorno in cui arriverà finalmente il 'suo' giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni, che non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'. Nel frattempo Jane dovrà accontentarsi del corteggiamento cinico ed opportunista di un'adorabile canaglia di nome Kevin, un cronista a caccia di scoop sulla 'ragazza dei matrimoni'. A svegliare la ragazza da ogni illusione, il ritorno della sorella minore Tess, un'insopportabile viziata biondina mozzafiato che in un colpo solo riuscirà a distruggere i suoi sogni d’amore e la sua fissazione per i ricevimenti di nozze.

Milo Boyd è un ex poliziotto con una ex moglie. Cacciatore di taglie per sopravvivenza e non per vocazione, gli viene offerta la possibilità di pareggiare i conti con Nicole, giornalista d'assalto sposata per nove mesi e poi congedata per incompatibilità. Sulle tracce di un omicidio mascherato da suicidio, Nicole manca la convocazione in tribunale per oltraggio a pubblico ufficiale e diventa suo malgrado latitante. Beccata e sfuggita più volte allo zelo dell'ex marito, Nicole finisce per chiedergli aiuto nell'indagine. In fuga da loro stessi e da un presunto assassino, Milo e consorte rivedranno le rispettive posizioni, volgendo lo smarrimento in crescita, e l'animosità in un ritrovato amore.

Holly ed Eric non si possono frequentare. Ci hanno provato con un appuntamento combinato da una coppia di amici comuni, ma la serata non è nemmeno iniziata che già in macchina litigavano. L'unico motivo che hanno per vedersi è per l'appunto l'amicizia comune con una coppia rodata di neogenitori e l'affetto per la di loro figlia. Proprio tale attaccamento fa sì che quando i suddetti genitori muoiono in un incidente d'auto, loro scoprano di essere stati designati come affidatari della bambina nel testamento dei due. Accettare l'incarico vuol dire vivere insieme fino al suo diciottesimo compleanno, sfida non facile per due che non si piacciono nemmeno un po' ma che, una volta accettata, riserverà le consuete sorprese.

Stephanie Plum, è da poco single e divorziata. Nel corso di un pranzo in famiglia rivela ai genitori, a sei mesi dal licenziamento, di essere senza lavoro e di lì a poco anche senza auto. La nonna riesce a procurarle un impiego dal cugino, il quale si occupa di recupero crediti. Il suo primo incarico come cacciatrice di taglie è ritrovare Joe Morelli, un poliziotto ricercato per aver ucciso un uomo...

Holly Kennedy (Hillary Swank) è una donna bella e intelligente sposata con Gerry (Gerard Butler), l'amore della sua vita. Quando una malattia le porta via suo marito, la vita di Holly le sembra ormai senza senso. Ma Gerry, prima di andarsene ha pianificato tutto sapendo di essere l'unica persona che può aiutare Holly. Prima di morire le ha scritto una serie di lettere che l'avrebbero guidata e aiutata a superare il dolore. Il primo messaggio arriva a Holly il giorno del suo 30mo compleanno sotto forma di torta accompagnata da un cassetta registrata da Gerry. Nelle settimane e mesi successivi altre lettere di Gerry continuano ad arrivarle nei modi più sorprendenti, ognuna facendola partire per una nuova avventura e tutte firmate nello stesso modo "P.S I Love You"...

Spencer Aimes è un killer professionista che un giorno incontra Jen Kornfeldt, un tecnico informatico, della quale subito s'innamora. Decide così di ritirarsi dal lavoro e dedicarsi alla famiglia. Tre anni dopo però la tranquillità del loro menage familiare rischia di essere compromessa da un imminente pericolo che costringerà la coppia a darsi alla fuga per sopravvivere.

Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.

Thea lavora in una casa editrice ed è alle prese con un capo decisamente esagerato nelle pretese. Ha però assoluto bisogno di quell’impiego per poter mantenere agli studi la sorella minore. Le viene allora l’idea di fingersi incinta per poter avere almeno qualche mese di lavoro sicuro. L’annuncio sorprende tutti in ufficio e la ragazza è costretta ad accumulare finzioni su finzioni per poter sostenere il ruolo che si è data. L’impegno è aggravato dal fatto che il suo diretto superiore Nick (in assenza del capo che è andato a far curare il suo cagnolino in un’esclusiva clinica per animali) le affida l’edizione di un libro sulla gravidanza. Chi meglio di Thea potrebbe valutarlo e promuoverlo?

Genevieve è la proprietaria di un delizioso negozio di fiori nel cuore di Brooklyn che adora il romanticismo, adora i fiori e adora il giorno di San Valentino. Il suo unico problema è che detesta le relazioni stabili: ferita troppe volte in passato, non permette mai a nessun uomo di entrare nella sua vita. Un giorno però incontra Greg, un uomo attraente, divertente e umile da poco trasferitosi in città da Atlanta. Greg ha lasciato alle spalle una carriera di avvocato per aprire un ristorante ed è ancora single perché, al contrario di Genevieve, non riesce mai a capire le regole del corteggiare una donna e non sa essere romantico. Dopo il loro primo incontro, Genevieve spiega a Greg la sua teoria sulle relazioni: esci con una persona solo cinque volte eppoi ognuno per la sua strada. Greg decide di provare questa nuova tattica: gli sembra un buon sistema per evitare le solite, disastrose disfatte amorose.

Nella giornata di S. Valentino si incrociano diverse storie, tutte flebilmente unite tra loro. C’è l’italoamericano colmo di gioia per aver chiesto di sposarlo alla sua ragazza che di lavoro consegna fiori, c’è la press agent stressata e sempre sola, il reporter sportivo d’assalto relegato a fare costume, la donna soldato in licenza dal fronte, la maestra elementare che sembra aver finalmente trovato l’uomo giusto, il bambino di lei innamorato e il donnaiolo incallito.

Jamie e Dylan hanno rotto con i rispettivi partner. Per Dylan ricominciare può sembrare facile: gli è stato offerto di lasciare Los Angeles per New York dove potrebbe diventare art director del magazine GQ. La cacciatrice di teste che lo ha contattato è Jamie. Dylan viene assunto e Jamie otterrà un bonus supplementare se lui non lascerà il lavoro almeno per un anno. I due fanno amicizia e si rivelano le reciproche disillusioni amorose. Decidono così che sia possibile, se c'è la chimica giusta, fare sesso quando ne avranno voglia senza alcun tipo di coinvolgimento sentimentale. La chimica c'è e i due scoprono di desiderarsi fisicamente. Potranno riuscire a fare in modo che la loro relazione resti stabilmente solo a quel livello?

Sophie Hall è un'aspirante scrittrice per rotocalchi che, insieme al suo ragazzo Victor, vola da New York in Italia per godersi un po' di tanto desiderato romanticismo. Mentre Victor non c'è a causa di alcuni affari, Sophie si ritrova a Verona nel famoso cortile di Giulietta Capuleti dove trova una lettera scritta 50 anni prima al personaggio shakespeariano da Claire Smith, alla ricerca di un giovane italiano che le faceva la corte. Sophie decide di rispondere al messaggio lasciato da Claire, rimasto inspiegabilmente inevaso, e rimane molto sorpresa quando la sua lettera ispira questa, adesso nonna, a partire con lei per Verona in cerca del suo antico amore perduto. Accompagnate da Charlie, il nipote di Claire, il trio cerca l'uomo per tutta la Toscana e prende atto che il coraggio che serve loro per avere a che fare con l'amore non è poco...

Nikki è un gigolò che mette in atto precise strategie per attrarre a sé donne più o meno giovani per puro piacere oppure per farsi mantenere. Perché Nikki è arrivato a Los Angeles con l'intenzione di sfruttare la propria avvenenza senza doversi cercare un lavoro. Quando facciamo la sua conoscenza lo vediamo sedurre Samantha, una piacente avvocato quarantenne dotata di supervilla in cui lui si installa e che utilizza per incontri con altre quando la sua ospite è assente. Il rapporto con Samantha si complica ulteriormente quando Nikki incontra una barista, Heather. Ne rimane affascinato ma lei lo tratta nello stesso modo in cui lui ha finora trattato l'altro sesso.

Ben Stone è un ventitreenne che ha pochi soldi e vive con quattro amici una vita da eterno adolescente. Il loro obiettivo? Creare un sito Internet in cui informare sull'esatto minutaggio dei film in cui le star del cinema compaiono più o meno nude. Alison Scott è una giovane in carriera che ha appena avuto una promozione nel network dedicato ai divi di Hollywood presso cui lavora: passerà davanti alla telecamera per interviste. Si reca quindi la sera in un locale per festeggiare e lì incontra Ben. L'alcool fa il resto e i due si ritrovano a letto impegnati in un rapporto senza contraccettivi. Otto settimane dopo Alison scopre di essere incinta…

Clyde Shelton (Gerard Butler), ingegnere meccanico della CIA, devoto padre di famiglia e cittadino modello, ha deciso di abbandonare il suo lavoro per dedicarsi alla famiglia. Una sera, due malviventi lo aggrediscono uccidendo davanti ai suoi occhi la moglie e la figlia. Nonostante Clyde li abbia visti, riconosciuti e denunciati, il processo non avrà mai luogo, perché l'ambizioso procuratore distrettuale di Philadelphia, Nick Rice (Jamie Foxx), patteggia per una pena più leggera con l'avvocato difensore e il peggiore dei due criminali viene rilasciato. Tradito dal sistema giudiziario nel quale credeva, Clyde decide di vendicarsi della grave ingiustizia facendola pagare a chiunque abbia partecipato a quell'accordo.

Danny è un rinomato chirurgo plastico di Beverly Hills. Dopo che il suo matrimonio è finito ancora prima di principiare, ha imparato a fare della fede al dito un'esca per attrarre le belle donne per una notte, impietosendole con i suoi falsi racconti di come la moglie lo maltratti o lo tradisca. Quando, però, incontra Palmer e s'invaghisce seriamente, non dimentica certo di togliersi l'anello. Peccato che lei lo scovi comunque, nella tasca dei pantaloni. Danny, a questo punto, può trarsi d'impaccio solo in un modo: inventando un'ex moglie e cedendo alla richiesta di Palmer di fare la sua conoscenza. La prescelta è la donna che è sempre stata al fianco di Danny, nel bene e nel male, la sua assistente sul lavoro, Katherine, madre single di due teneri e furbi marmocchi.

Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".

Jenna Rink è una ragazzina insoddisfatta della propria vita. Infatti è sfruttata dalle ragazze del "sestetto", di cui vorrebbe fare parte, e ha una cotta non corrisposta per Chris Grandy, il ragazzo più carino della scuola. Alla festa per i suoi 13 anni, delusa, si chiude nello sgabuzzino e desidera di avere 30 anni. Grazie alla polvere magica che il suo migliore amico Matt, segretamente innamorato di lei, ha sparso sulla casa delle bambole che le ha regalato, Jenna si ritrova improvvisamente all'età di 30 anni.Allo sconvolgimento seguito al fatto di ritrovarsi nel corpo di una trentenne, in un mondo profondamente cambiato, farà seguito la consapevolezza di aver realizzato tutti i suoi sogni di ragazzina. Ma con gli occhi e la testa da tredicenne Jenna si accorgerà di aver raggiunto tutti quegli obiettivi lasciando dietro di sé troppe cose, in quei 17 anni che è come se non avesse vissuto. Così cerca di recuperare il rapporto con i genitori e soprattutto con Matt.

Connor Mead è un celebre fotografo di moda col vizio delle donne e della poligamia. Costretto suo malgrado a partecipare alle nozze del fratello minore, lo sciupafemmine incallito torna alla tenuta del defunto zio Wayne. Allergico all'istituzione del matrimonio e fermamente deciso a far saltare in aria matrimonio e torta nuziale, sarà al contrario costretto a rivedere il suo cinismo e il suo antisentimentalismo da tre fantasmi in gonnella. A bordo di un letto a due piazze viaggerà avanti e indietro nel tempo alla ricerca del suo cuore perduto. Tra fughe e viaggi metafisici, Connor rivedrà Jenny, ex amata, lasciata e mai dimenticata. Forse per il seduttore impenitente è tempo di amare.

Una ragazza molto piccola incontra un ragazzo molto alto. I due si presentano uno, due e tre volte fino a diventare compagni di letto. Perché Emma non ne vuole proprio sapere di innamorarsi e Adam da parte sua ha una fidanzata da dimenticare, che ha sedotto il suo celebre padre e lo frequenta sessualmente. Decisi a rinunciare a qualsivoglia coinvolgimento sentimentale, Emma e Adam cercano di realizzarsi nelle rispettive carriere e di ‘amarsi' nelle pause, nella ricreazione, negli intervalli delle loro vite a tempo pieno. Dottoressa tirocinante lei, assistente televisivo con una sceneggiatura nel cassetto lui, gli amanti provano a dimostrare sopra e sotto le lenzuola che un uomo e una donna possono essere amici. Almeno fino a quando il cuore non prenderà il sopravvento, facendo strike delle regole e delle resistenze.